2002年，出演個人首部電視劇《名揚四海》，從而正式進入演藝圈，在劇中飾演石頭。
2005年，與徐熙媛、周渝民、賴雅妍合作主演青春偶像劇《戰(zhàn)神》，在劇中飾演安達也；同年，與貴島功一郎、侯湘婷、潘慧如合作主演都市情感劇《聽不到的戀人》，在劇中飾演花店老板小修。
2006年，與言承旭、戴立忍、吳孟達、張鈞甯合作主演臺灣偶像劇《白色巨塔》，在劇中飾演關欣的未婚夫廖其書。
2007年，出演張韶涵、吳尊、辰亦儒主演的臺灣偶像劇《公主小妹》，在劇中飾演小麥的生父，同年，出演林依晨、鄭元暢主演的臺灣偶像劇《惡作劇2吻》，在劇中飾演章妮娜的情人周傳津。
2008年，與周渝民、趙又廷、陳意涵、張鈞甯合作主演警匪偶像劇《痞子英雄》，在劇中飾演移動熱狗攤的小販馬小明；同年，出演林俊杰、曾愷玹、李玖哲、張勛杰主演的臺灣偶像劇《原來我不帥》，在劇中飾演段兆偉；同年，出版?zhèn)€人第一本旅游書《邊境。吳哥窟》。
2009年，與藍正龍、陳喬恩、邱澤合作主演臺灣偶像劇《福氣又安康》，在劇中飾演嚴大風表弟的嚴陽；同年，與陳德修、胡宇崴、曾沛慈、博焱、陳乃榮合作主演臺灣偶像劇《終極三國》，在劇中飾演東吳書院總校長孫權。
2010年，出版?zhèn)€人第二本旅游書《故事，清邁》；同年，與張棟梁、王樂妍、路嘉欣、路斯明合作主演臺灣偶像劇《女王不下班》，在劇中飾演充滿正義感的刑事警官童嘉良。
2011年，與許慧、梁正群，梁瀞文合作主演臺灣偶像劇《愛在桐花紛飛時》，在劇中一人分飾二角，分別飾演雙胞胎哥哥鄭擎光和雙胞胎弟弟鄭擎天；同年，與炎亞綸、梁心頤、周采詩、楊貴媚合作主演臺灣偶像劇《給愛麗絲的奇跡》，在劇中飾演從鄉(xiāng)下到大城市闖蕩的小提琴手陳海杰。
2012年，與潘時七、魏巍、張倫碩、趙子靚合作主演都市情感偶像劇《我家有個趙大咪》，在劇中飾演男一號房東李程；同年，與陳柏霖、陳意涵合作主演電影《駭戰(zhàn)》，在劇中飾演電腦工程師黃冠軍。
2013年，與王心凌、謝坤達、楊千霈合作主演青春偶像劇《幸福選擇題》，在劇中飾演何立方的哥哥何立偉；同年，與天心、邵翔、安唯綾合作主演臺灣偶像劇《結婚好嗎》，在劇中飾演男主角方子軒。
2014年，與白家綺、鐘雅如、李沛旭合作主演民視周日偶像劇《星座愛情牡羊女》，在劇中飾演建筑事務所合伙人王少強；同年，與趙又廷、林更新、張鈞甯合作主演3D動作電影《痞子英雄之黎明升起》，在劇中飾演黑鷹隊成員黃世楷。
2015年，出演趙文瑄主演的美食類紀實劇《孤獨的美食家》，在劇中飾演林志豪。
2010年，修杰楷因拍攝電影《混混天團》而與女模特王思平擦出愛的火花。
2014年3月28日，修杰楷出席沐浴乳活動，并表示已單身兩個多月；同年10月，修杰楷被拍到與自己大9歲的女星賈靜雯約會，戀情被曝光，隨后雙方大方承認了戀情。
2015年5月5日，修杰楷通過新浪微博宣布了女友賈靜雯懷孕的消息；同年8月7日，修杰楷與賈靜雯的女兒誕生，女兒小名叫做“咘咘”。
2016年5月13日，修杰楷到成功嶺替代役訓練班，接受一般替代役第164梯次基礎及專業(yè)訓練，訓練期共22天。他申請家庭因素替代役，之后會在新北市政府展開1年替代役，可以按時上下班，也可以就近照顧家里。
2017年3月18日，賈靜雯發(fā)微博報喜，稱與修杰楷第三胎女兒已經出生，還透露寶寶體重6斤、身高50cm，給寶寶取名為Bo妞。
修杰楷有著立體的五官，他看起來酷酷的，生活中的他是一個擁有迷人笑容的大男生。修杰楷非表演科班出身，卻因為其自然不做作的明星特質，加上認真執(zhí)著的工作態(tài)度，使他在戲劇演出上有著亮眼的成績。
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